К сожалению, такой контекст предложить затруднительно. Попробуйте заменить "обрыв" на "пропасть".
Если обрыв - это "место, где круто снижается поверхность из-за обвала или осыпания земли; крутой откос", то правильно: лечу с обрыва.
Верно: улетел с обрыва.
Да, это деепричастие, на это указывает и суффикс, и вопрос, и синтаксическая роль слова в предложении.